長文で面食らったけど、質問者さんの言いたいことは凄く伝わってきました。質問者さんは現状に満足してないんですかね？
「自分はこれが出来るはず」という気持ちと「失敗したらどうしよう…」という気持ちがせめぎあってるような印象を受けました。
私も同じようなことで悩んでいるし、現状解決したとは言えないんですけど、私は「質問者さんのやりたいようにやるのが一番」かなと思います。
質問者さんにオススメなのが、「ナルシストなる」です。
例えば、やりたくないことに挑戦して完了したら自分を超褒めてご褒美をあげる。そうして成功体験を積むことで、無意識に避けてた「やりたくないこと」への恐怖心が減るという戦法です。
あと、嫌なことに遭っても「これは不慮の事故だわ〜私可哀想だわ〜」と内心で思うことで、自分を甘やかす口実を作る戦法でもあります。

完璧じゃなくても、まずは自分が確実に出来ると思うことから1歩ずつ、自分を大事にしながらいけるとこまでいくのがいいと思います。引き返すのも悪じゃないですよ。
応援しています。