としちゃんのイベントへの応募タイミングの話であるという理解で回答します。違ったらごめんなさい。

今回に関しては結論から言うと6/21に応募します。
基本的には六曜やその他吉日を見ながら最も縁起の良さそうな日にします。どの吉日を優先するかは主にその希少度で判断しています。
が、それに依らずに重視してるのが大安と寅の日です。大安は彩香ちゃんが重視しているから、寅の日はとしちゃんが寅年生まれだからです。
今回の応募期間で大安・寅の日の両方に該当しているのは6/21のみなので1択です。

……と、長々述べましたが、僕は今年メデュラのミーグリも四畳半神話大系のサイン会も同様の手法で当選していませんので、信頼に値するかは各自でご判断ください。