そりゃまあ……
今までの主様の性格は分からないけど、協力の承諾をした時のベリアンの反応から見るに、その場で拒否られるか、途中でこちらに来なくなるor断られるかが多かったんでしょうね。もちろん天使との交戦で死んでしまった主様もいるんでしょうが、所詮は過去の人。
今の主様は前の人とは違う、余計な不安を与えたくないとか色んな感情ありそうですよね。だって、大事な主様が屋敷に来なくなったら嫌ですもん。
あとは、ほぼ無いであろう私の妄想ですが悪魔執事が主様を裏切っていた場合。情報を多く与えないことで扱いやすくしてるんじゃないかな……と。悪魔の囁きとか言いますし。以上私の妄想でした💦