ほほう、良いアドバイスができるかわかりませんががんばります……！！
まず、おおまかな段取りは考えてから行く必要があると思います。お昼ご飯など、もちろん「どこにする〜？」などと楽しく会話するのも良いと思うのですが、「どこでもいいよ」などと言ったり言われたりすると「ええ……」となるものだと思います。
なので、お店を事前に調べたりして、いくつか行きたいお店を決めておくのが良いかと……。アトラクションの優先順位なども女の子と話しておくとスムーズかもですね。
最難関なのは待ち時間だと思います……！！待ち時間が長いと会話がなくなって最後はスマホをいじるなんてことがよくあると思います……待ち時間にどんな話をするか考えていった方がいいかなぁとは思います…！！！