質問者さんとは結構気がある気が合う気がします。
たくさんあるので下に書きますね。


あくまで個人的には…
飯塚さんは近所のえっちなお姉さん味もあるから
両方いけると思われます。
本物山中さんは情報量がかなり少ないのですが
文面的にどちらかというとお姉さん系かなと思います。
あと質問を見て考えたのですが、
黒沢さんにお姉さん味…というか母性を感じまして…
なんかお母さんって言葉が黒沢さんに会う気がします。
看守長の中で母性、ママ味を感じる人が多いんですよね。
金久保先輩とか鈴木さんとか
川上看守長とか一条看守長とか…
一条看守長に対しては黄昏の中でママっぽいんです。
結構賛否分かれますが…
村上看守長、可愛いのに男気勝っているというか…
最初は村上看守長を黄昏のママだなって思ってたんです。
でもだんだん「あ…まともな成人男性だ…カッケェ…！」
という面が沢山見えて。
これは沢山語りたい部分がありますが省きます。
となると若林看守長は小学生の息子感あるなって。
となると若林看守長のゲームを注意したり
なんだかんだ2人の事が好きな一条看守長がママかなって…
最期のシーンで転売を指摘するという
「一言余計！」っていうところもお母さんだ…
と思いました(笑)