クローズドクエスチョンっていって、「はい」か「いいえ」でしか答えられない質問があるんですよ。
つまり「大丈夫？」だと、答えのバリエーションが「はい「いいえ」の２個しかないので、本当は大丈夫でなくても表現に制限がかかってしまいます。
なので、「大丈夫？」以外の「どうしたの？」とか「悩みでもあるの？」など、答えの幅が広い「オープンドクエスチョン」を上手に使い、なるべく励ますように言葉をかけてみると良いと思いますよ。