うーん、夢を壊すみたいでちょっと申し訳ないんですけど、個人的な意見を言えば、単純に女の子が身近にいないから、ある種の幻想というか「女の子は可愛いもの」みたいなフィルターがかかってるのかなと思います。
街というのはまあ公共の場なわけで、そこにいる女の子は大抵が余所行きの格好＝おしゃれをしてると思うんですよね。お出かけする時には、男女あまり関係なく、自分がより可愛く、格好よく、魅力的に見えるような格好でいる子の方が多いと思います。だからそんな女の子を見て、可愛いって思うのは大正解です。
ただ、送り主様はおそらく高校生だと思うのですが、高校は往々にしてメイクもおしゃれも禁止なので、男女関係なく身嗜みくらいは整えているとはいえ、共学の男子はおしゃれしていない(させてもらえていない)女の子の姿を知っているわけです。だから、言い方があまり良くないですが、「女の子は可愛いもの」という先入観＝フィルターを持っていないのだと思います。でも、送り主のように男子校へ通っていると女の子のおしゃれしていない姿をあまり知らないので、「女の子は可愛い」と無意識にでも思い込んでいる部分があると思います。そのフィルター越しに女の子を見るから、共学の男子に比べて女の子が可愛く見えやすいわけです。

あまり上手くまとめられなかったのですが、自分の考えとしては大体こんな感じです。最後にひとつだけ、女の子の目線から言わせてもらうと、フィルターの有無に関わらず、可愛く見える女の子は相応の努力をしています。(たまに自然体でめちゃくちゃ可愛い逸材もいますが、)ほとんどの女の子はメイクしたり髪をセットしたり、似合う服を頑張って探して選んだり、街で歩いている姿からは見えないところで手間や時間をかけています。だから、女の子が可愛いことに対して、これが当たり前と思わないで欲しいです。努力してることをきちんと分かって、将来彼女さんができたら、自分が可愛いと思ったところや彼女さんが努力して磨いたところを言葉にして褒めてあげて欲しいなと思います。
長文失礼しました。